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Amy Juergens è una ragazza di quindici anni che rimane incinta dopo aver trascorso una notte con Ricky Underwood, un ragazzo dal passato difficile. Ricky, dopo un iniziale rifiuto, decide di essere presente per il bambino; tornata a scuola Amy inizia a frequentare Ben Boykewich, un ragazzo che si prende la responsabilità di crescere il bambino con lei. Amy vive una situazione complicata anche in casa a causa dei problemi matrimoniali dei genitori, Anne e George, e la malattia della nonna Mimsy; completa la famiglia la sarcastica sorella minore Ashley Juergens. Si intrecciano poi le storie di altri ragazzi della Ulysses S. Grant High School tra i quali Adrian Lee, una ragazza disinibita che ha una storia con Ricky e di Grace Bowman, cheerleader cristiana che viene tradita dal ragazzo Jack Pappas con Adrian a causa di un momento di debolezza. Il mondo di Amy si espande quando scopre che ogni ragazzo alla Grant nasconde un inaspettato segreto o problema.
