Gossip Girl - Stagione 5 (2011)

Durante i preparativi delle nozze, Blair scopre di essere incinta, ma, nonostante il bambino sia di Louis, quest'ultimo continua a essere molto geloso di Chuck, che ha intanto accettato pienamente di aver perso Blair, guadagnando così una ritrovata serenità. Intanto Inside, il romanzo di Dan, viene pubblicato, scalando velocemente le classifiche, ma portando il ragazzo a un temporaneo distacco dagli amici, dai quali ha preso ispirazione per i personaggi, descritti non sempre positivamente. Mentre Nate diventa giornalista per il New York Spectator, Serena riporta in città Ivy, incontrata per caso a Los Angeles: quest'ultima viene accolta a braccia aperte dalla famiglia nonostante gli eventi dell'anno precedente, ma comincia a temere che la sua vera identità possa venire alla luce a causa dell'arrivo in città del suo ex fidanzato Max, venuto a cercarla. Con il passare del tempo, Blair comincia a dubitare di aver fatto la cosa giusta scegliendo Louis e, anche grazie all'aiuto di Dan, matura infine la decisione di tornare con Chuck. La coppia ha però un incidente d'auto scappando dai paparazzi e, mentre Blair perde il bambino, Chuck finisce in coma. Affinché lui si salvi, Blair promette a Dio di sposare Louis: il matrimonio tra i due finisce comunque pochi mesi dopo e, ottenuto il divorzio, Blair comincia una relazione con Dan, ferendo Serena, che ne è ancora innamorata. Quest'ultima si consola occupandosi del blog di Gossip Girl, lasciatole da Georgina, che ne era entrata in possesso dopo l'incidente di Blair e Chuck. Poco tempo dopo, CeCe, la nonna di Serena, muore e al suo capezzale si presenta Lola, la nuova ragazza di Nate, nonché la vera Charlie Rhodes: l'inganno di Ivy e Carol viene così allo scoperto e quest'ultima è arrestata per frode. Mentre comincia una battaglia legale tra Lily e Ivy, che ha ereditato tutto il patrimonio di CeCe, Serena scopre che lei e Lola condividono il padre e sono quindi sorellastre. Già sconvolta dalla notizia, Serena perde anche il suo ruolo di nuova Gossip Girl quando quella vera, grazie all'aiuto di Nate, riesce a rubarle il portatile. Parallelamente Chuck, indagando su chi gli abbia donato il sangue mentre era in coma, scopre che il padre Bart è vivo e ha solo finto la sua morte: il ritorno dell'uomo mette ancora più in crisi il matrimonio di Rufus e Lily, che decide di tornare dall'ex marito. Le pagine del diario di Blair vengono intanto pubblicate da Gossip Girl, rivelando che la ragazza ama ancora Chuck: quando Blair scopre che la colpa è di Serena, la caccia di casa e, lasciato Dan, si prepara a ereditare la Waldorf Design e sostenere Chuck nella sua lotta contro Bart per riprendere il controllo delle industrie Bass. Mentre Dan parte con Georgina per scrivere un nuovo libro sull'Upper East Side ancora più scandaloso di Inside e Lola chiede a Ivy di farla pagare a Lily per aver mandato sua madre in prigione, Serena ricade nel vortice della droga e Nate riceve un video che mostra la vera Gossip Girl mentre ruba il portatile di Serena.